Деятельность Рамсфелда подвергается яростной критике. Его кандидатура изначально вызывала неприятие у американских либералов. Уже в первые годы работы Рамсфелда на посту министра обороны к числу его противников присоединились некоторые лидеры военно-промышленного комплекса США. Впоследствии произошло практически невероятное для США событие: главу Пентагона начали критиковать генералы, правда вышедшие в отставку. 

"Первой ласточкой", которая принесла бурю, стали попытки Рамсфелда отказаться от закупок образцов вооружений, которые, по его мнению, не соответствовали новым целям и задачам вооруженных сил США. В частности, жертвами министра обороны стали самоходная гаубица Crusader и разведывательный вертолет Comanche. Тогда Министерство Обороны заявило, что намеревается закупать новые образцы военной техники, основываясь на трех фундаментальных принципах: "скорость", "маневренность" и "точность". Четвертый и менее важный принцип - "легкость". Эти принципы были установлены после того, как стало понятно, что суть военных действий кардинально изменилась. Ранее американские военные готовились к широкомасштабным войнам, где предполагалось использовать крупные группировки живой силы и техники. Ныне упор делается на проведение краткосрочных военных операций, в которых должны принимать участие относительно небольшие подразделения. В результате, уже летом 2001 года в средствах массовой информации США появились статьи, авторы которых предполагали, что Рамсфелд может уйти в отставку.

На основании "доктрины Рамсфелда" были проведены две военные кампании - в Афганистане (2001) и Ираке (2003). В обоих случаях доктрина была успешно опробована на практике - формирования "Талибана" и иракская армия были рекордно быстро разгромлены. Однако после этого война перешла в иную фазу, когда выяснилось, что небольших контингентов войск недостаточно для того, чтобы успешно контролировать значительные территории и бороться с партизанами и террористами. Это стало поводом для критики Рамсфелда.

Недовольство вызывали и иные упущения Пентагона (читай, Рамсфелда). Как оказалось, военное ведомство США весьма приблизительно представляло, что необходимо делать после окончания военных действий. В Ираке вооруженные силы США щадили ключевые объекты инфраструктуры (например, электростанции) и объекты, имевшие особое культурное значение (например, музеи). Однако они были разграблены и во многих случаях приведены в негодность толпами вандалов, которых американские солдаты не имели права отгонять из-за отсутствия соответствующих приказов (Рамсфелд отреагировал на это, произнеся фразу "подобное дерьмо иногда происходит"). Доходило до абсурда: американские войска не взяли под контроль крупнейшие иракские склады взрывчатки - в итоге, эти склады использовали инсургенты. В Ираке Пентагон также не решил важнейшей, как оказалось, задачи - что делать с солдатами и офицерами армии Саддама Хусейна (многие из них остались без средств к существованию и пополнили ряды инсургентов).

Многие американские аналитики предсказывали, что президент Джордж Буш\George Bush избавится от Рамсфелда перед президентскими выборами 2004 года, чтобы использовать непопулярного министра обороны в качестве "козла отпущения". К отставке Рамсфелда призывали не только демократы, но и некоторые влиятельные республиканцы. Это было бы нормальным шагом для американской политической традиции - и при Буше большинство министров, назначенных им в 2001 году, были смещены или ушли в отставку впоследствии. Однако этого не произошло. Буш выиграл выборы, Рамсфелд вновь возглавил Пентагон и вновь оказался под огнем критики. В декабре 2004 года он ответил на заявление о неподготовленности армии и техники к иракской войне следующим образом: "Мы идем на войну с армией, которая у нас есть, а не с армией, которой мы хотели бы располагать". Тогда же Рамсфелда обвинили еще в одном грехе: как выяснилось, он лично не подписывал писем с соболезнованиями, рассылаемых родным и близким погибших военнослужащих - подписи наносились с помощью факсимиле. 

Особые претензии к Рамсфелду есть у защитников прав человека. При нем произошел ряд громких скандалов, например, "тюремный скандал" в Абу Грейб, и ряд случаев, когда американские военнослужащие расстреливали мирных жителей в Ираке и Афганистане. Несмотря на то, что расследования не нашли доказательств личной вины Рамсфелда в произошедшем, его критики придерживаются мнения, что глава Пентагона должен уйти в отставку.

В начале 2006 года атака на Рамсфелда перешла на иной уровень - на сей раз в нее включились профессиональные военные. Генералы указывали на очевидные упущения Пентагона в период подготовки к иракской войне. Например, на то, что Рамсфелд не смог создать серьезную международную коалицию - в частности, ни одна армия арабских государств антииракскую коалицию не поддержала, что имело долговременные печальные последствия. В свое время Рамсфелд назвал критиков из Германии и Франции "старой Европой", противопоставив ей "новую Европу", к которой отнес бывшие соцстраны, поддержавшие США, что, по мнению критиков, негативно отразилось на поиске союзников. Критики также указывали, что уровень планирования Пентагона оказался крайне низким: к примеру, опыт конфликтов в бывшей Югославии показал, что для успешного контролирования территории требуется значительно больше войск, чем Рамсфелд выделил на Ирак и Афганистан. Вооружения и экипировка американских войск оказались плохо подготовлены к иракским и афганским реалиями. Генералы обвиняли Рамсфелда в том, что он игнорирует советы военных специалистов, не поставил перед войсками конкретной задачи, неумело управляет военным ведомством и пр. Рамсфелд отпарировал, что в США проживают тысячи отставных генералов и адмиралов (журнал Slate подсчитал, что их от 3.1 тыс. до 6.3 тыс.), и кто-то из них обязательно недоволен министром обороны. Впоследствии некоторые военные корреспонденты американских СМИ выступили с комментариями, что мнение взбунтовавшихся генералов поддерживают большинство солдат и офицеров, служащих в Ираке. Однако Джордж Буш вновь отказался снять Рамсфелда.

Претензий к деятельности Рамсфелда множество. Ему часто припоминают демонстративное игнорирование заслуженных генералов, которые вынуждены были уйти в отставку. Группа членов Конгресса США\House of Representative опубликовала доклад, в котором доказывается, что боеготовность Армии США\US Army ныне находится на самом низком, после окончания войны во Вьетнаме, уровне. Причиной этого является операция в Ираке, точнее неразумные действия Министерства Обороны. В июне 2003 года Пентагон планировал, что после командировки в Ирак бригада Армии США должна отдыхать и тренироваться на протяжении 20-ти месяцев. Уже в сентябре 2003 года этот план был пересмотрен, и период отдыха был сокращен до 1 года. Ныне в Ираке находятся 16 бригад (включая два полка Морской Пехоты\Marine Corps), в ближайшее время их должны сменить 19 бригад. Всего в состав вооруженных сил США входят 39 бригад. Военная доктрина США предусматривает, что на каждую боевую единицу, находящуюся в зоне боевых действий, должно приходиться две единицы в резерве. Ныне эта пропорция выглядит так: 1 единица в Ираке - 1 - в резерве. В результате, быстро выходит из строя техника, переутомляются военнослужащие, а новобранцев не успевают подготовить должным образом.

Недовольство также вызывают и траты Пентагона. По данным Бюджетного Комитета Сената США\US Senate's Committee on Budget, за четыре года - с сентября 2001 по декабрь 2005 года - были вдвое увеличены размеры бюджета, направляемого на закупку вооружений и снаряжения. Число финансируемых Пентагоном программ увеличилось на 13% (с 71-й до 80-ти), а их общая стоимость - на 100% (с $790 млрд. до $1 трлн. 585 млрд.). За этот же период времени затраты на персонал (зарплаты, медобслуживание, питание и пр.) увеличились на 45%, зарплаты на проведение операций и содержание военных объектов\техники - на 41%. При этом, по прогнозу Бюджетного Комитета, в будущем военный бюджет США потребуется увеличить на 18-34% лишь для того, чтобы обеспечить реализацию уже имеющихся программ. Операции в Ираке и Афганистане лишь частично ответственны за подобное разбухание военного бюджета. Многие пафосные проекты Рамсфелда оказались намного более дорогими, чем предполагалось. К примеру, Боевая Система Будущего\Future Combat System - сеть связанных с помощью компьютеров боевых машин и военных технологий - в 2003 году "стоила" $92 млрд., в декабре 2005 года ее цена подскочила до $165 млрд., то есть, на 80% за два года.

Рамсфелд стал также и мишенью судебных исков. На него подали в суд ряд правозащитных организаций, а также частные лица, утверждающие, что именно его решения негативно сказались на их судьбе. Впрочем, в "Правилах Рамсфелда" содержатся следующие максимы: "Если тебя не критикуют - значит, ты делаешь недостаточно" и "Если ты пытаешься угодить всем, обязательно найдется тот, кому это не понравится".